เมื่อมีกรดหรือเบส เอสเทอร์จะเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสเพื่อให้ได้กรดหรือแอลกอฮอล์ที่สอดคล้องกัน
ภายใต้สภาวะที่เป็นกรด การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์จะไม่สมบูรณ์ ในทางกลับกัน ภายใต้สภาวะพื้นฐาน เอสเทอร์ไฮโดรไลซิสมีแนวโน้มที่จะดำเนินการจนเสร็จสิ้น เนื่องจากในสภาพแวดล้อมพื้นฐาน ไฮดรอกไซด์ไอออน (OH⁻)-แทนที่จะเป็นโมเลกุลของน้ำ-จะมีส่วนร่วมโดยตรงในปฏิกิริยา
เอสเทอร์เป็นสารที่เป็นกลาง เอสเทอร์ที่ได้จากกรดโมโนคาร์บอกซิลิก-โมเลกุล-ที่มีน้ำหนักต่ำกว่า ผ่านการไฮโดรไลซิสช้าๆ ในน้ำเพื่อสร้างกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ การไฮโดรไลซิสเอสเทอร์นั้นยากกว่าการไฮโดรไลซิสของเอซิลคลอไรด์หรือกรดแอนไฮไดรด์ ดังนั้นจึงต้องมีการเร่งปฏิกิริยาด้วยกรดหรือเบส ไขมัน น้ำมัน และไขที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติหลายชนิดสามารถไฮโดรไลซ์เพื่อผลิตกรดคาร์บอกซิลิกที่สอดคล้องกันได้ โดยเฉพาะเกลือโซเดียมของกรดไขมันสูง-ที่สร้างขึ้นจากการไฮโดรไลซิสที่เป็นด่างของไขมันและน้ำมัน-จะประกอบขึ้นเป็นสบู่ แอลกอฮอล์ไลซิสของเอสเทอร์เป็นปฏิกิริยาที่กลุ่มอัลคอกซีของเอสเทอร์ถูกแทนที่ด้วยกลุ่มอัลคอกซีของแอลกอฮอล์อื่น ปฏิกิริยานี้จะต้องดำเนินการภายใต้การเร่งปฏิกิริยาของกรดหรือเบส และมักใช้เพื่อเปลี่ยนเอสเทอร์ประเภทหนึ่งไปเป็นอีกประเภทหนึ่ง เอสเทอร์สามารถลดลงอย่างเร่งปฏิกิริยาเพื่อให้ได้แอลกอฮอล์สองโมเลกุล ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้กันอย่างแพร่หลายสำหรับกระบวนการนี้คือคอปเปอร์โครไมต์ และปฏิกิริยาจะดำเนินการภายใต้สภาวะที่มีอุณหภูมิสูงและความดันสูง หากโมเลกุลเอสเทอร์มีพันธะคู่คาร์บอน-คาร์บอน พันธะนั้นก็อาจลดลงไปพร้อมๆ กันในระหว่างกระบวนการ ปฏิกิริยาของเอสเทอร์กับรีเอเจนต์ Grignard ช่วยให้สามารถสังเคราะห์แอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิที่มีองค์ประกอบแทนที่เหมือนกันสองชนิดได้
ผลิตภัณฑ์ของการไฮโดรไลซิสเอสเทอร์แตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับว่าปฏิกิริยาเกิดขึ้นในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดหรือเป็นพื้นฐาน ภายใต้สภาวะที่เป็นกรด ผลิตภัณฑ์จะเป็นแอลกอฮอล์ (หรือฟีนอล) และกรด ภายใต้เงื่อนไขพื้นฐาน ผลิตภัณฑ์ได้แก่ แอลกอฮอล์ (หรือฟีนอล) และเกลือคาร์บอกซิเลท
เอสเทอร์เกิดปฏิกิริยาการสลายตัว-เรียกว่าแอมโมโนไลซิส (หรืออะมิโนไลซิส)-เมื่อทำปฏิกิริยากับแอมโมเนีย (NH₃) เอมีนปฐมภูมิ (RNH₂) หรือเอมีนทุติยภูมิ (R₂NH) กระบวนการนี้จะสร้างเอไมด์ขณะปล่อยแอลกอฮอล์หรือฟีนอลออกมา เนื่องจากแอมโมเนียและเอมีนเป็นองค์ประกอบพื้นฐานในธรรมชาติและมีลักษณะเป็นนิวคลีโอฟิลิกที่แข็งแกร่ง แอมโมเนีย (หรืออะมิโนไลซิส) ของเอสเทอร์จึงดำเนินการได้ง่ายกว่าการไฮโดรไลซิสหรือแอลกอฮอล์ไลซิส
การควบแน่นเอสเทอร์เป็นปฏิกิริยาประเภทหนึ่งที่เกี่ยวข้องกับการก่อตัวของคาร์บอน-พันธะคาร์บอน
